梅小惠的演艺生涯起步于艺员训练班，她与郭富城、林文龙、钟淑慧等同期入行，大家都有一定的名气。培训期间，她特别感谢高老师的关照和心理辅导。梅小惠坦言，自己最不满的其实是当时工作人员的态度。由于阶级观念严重，非大牌明星往往需要长时间等待化妆和造型，而工作人员的态度也不够认真，常常马虎地为她梳头化妆。头发松了，甚至掉了，她还会被批评。她曾多次在现场偷偷补妆、重新扎发。尽管如此，她也只能默默忍受，因为不想因此影响自己的职业生涯。
作为梅小惠的姐姐，梅小青曾在采访中坦言，起初她也担心利用自己的关系让妹妹进入演艺圈，怕被外界质疑。但梅小惠却坦然表示：“我完全不介意，家里人互相关爱是天经地义的事，为什么不能帮助妹妹呢？”然而，梅小惠也清楚，得到了帮助就必须更加努力，做得比别人更好。
梅小惠自己也表示，真正让自己快速成长的，并不是姐姐梅小青，而是曾励珍。某天，梅小惠在艺员训练班时，接到了一个紧急电话，原定的新娘演员因病缺席，急需她替补出演一场戏。梅小惠二话不说赶往片场，结果发现这场戏的监制正是曾励珍。尽管戏份不多，但这次机会让她在电视剧的道路上迈出了重要的一步。接下来，她在《万家传说》中的角色也得到了更多的戏份，随后参与了《岑国荣公私三文治》和《他来自江湖》等剧集的演出，事业逐步上升。
《他来自江湖》的成功为梅小惠打开了综艺的大门，1990年，她应吴雨邀请加入了《欢乐今宵》。加入“EYT”后，她的工作排得满满的，每天都忙得不可开交。虽然当时她要求减少一些演出，但即便减少了，工作量仍然很大，常常一星期都要做三百多个节目。她笑称：“90年代到94年这一段时间，大家记得我，是因为那时我们确实非常忙碌，我是幸运的，能成为那个时代的艺人！”
然而，梅小惠在拍摄《皆大欢喜》期间经历了不小的身心挑战。虽然处境剧看似工作稳定，拍摄流程简单，但《皆大欢喜》作为一部古装剧，化妆和造型的时间就远不如现代剧那样高效。梅小惠每天早上五点半就要进组，长时间的高强度工作、频繁的NG以及紧张的拍摄压力，让她身心疲惫。在这样的压力下，她出现了月经失调的情况，身体状况明显下降。
更为打击的是，梅小惠的父亲在拍摄期间去世。那天，她接到通知说父亲病危，梅小惠甚至没有时间卸下古装头饰，便匆忙赶往医院。12小时后，梅爸爸离世，梅小惠却依旧坚持工作，第二天早上6点便继续投入拍摄。尽管如此，她的心情并未完全恢复，有时在工作间隙，她会忍不住在电视城哭泣，但她还是强忍住情绪继续工作，面对剧组的关心，她始终坚强地说：“我不想停下来，因为我们没有存货，既然还有机会继续工作，我就不想错过。”
随着剧组内部的矛盾和不和谐的气氛逐渐显现，梅小惠开始反思自己的职业生涯。她觉得自己在《皆大欢喜》时的角色已经没有太大意义，于是决定辞演，并转向综艺节目科，终于脱离了长期的高压环境，恢复了新生。
2009年，梅小惠在完成《欢乐满东华》后正式退出幕前，开始转型为幕后顾问。她坦言，虽然没有完全考虑复出演艺圈，但如果有机会，她更倾向于尝试舞台剧。她认为，舞台剧可以更直接地与观众互动，带来不同的感受。
梅小惠始终坚信自己的使命是为他人带来欢乐，无论是作为艺人还是幕后工作者，她都愿意尽自己所能。尽管娱乐圈已经发生了许多变化，梅小惠依然坚持自己的原则——用真诚和努力去做自己喜欢的事情。
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